W chwili tragicznej śmierci ojca, Leszka Białego, miał półtora roku. Był dziedzicem tronu krakowskiego, książęta piastowscy ubiegali się więc o opiekę nad nim, a Konrad posunął się nawet do uwięzienia bratanka i jego matki. Pojmanym udało się zbiec z pomocą Henryka Brodatego. Bolesław wspominany jest jako łagodny, skromny i roztropny. Pozostawał pod dużym wpływem kobiet – najpierw matki Grzymisławy, potem żony Kingi, córki króla węgierskiego, późniejszej świętej. Przydomek „Wstydliwy” związany jest z dużą pobożnością księcia. Małżonkowie złożyli śluby czystości, a Kinga dodatkowo przysięgę brudu – wyrzekła się mycia twarzy. Wspólnie podjęli zwieńczone sukcesem starania o kanonizację biskupa Stanisława. Bolesław szczególnie wspierał kościół krakowski, nadając mu przywilej immunitetowy zapewniający znaczną niezależność w sprawach ekonomicznych. Pod rządami książęcej pary nastąpił szybki rozwój gospodarczy dzielnicy krakowsko-sandomierskiej: lokowano miasta na prawie niemieckim (w tym Kraków), odkryto złoża soli kamiennej w Bochni i Wieliczce. Na Bolesławie skończyła się małopolska linia Piastów. Jego następcą został wieloletni i oddany sojusznik księcia, Leszek Czarny.