Syn Bolesława Krzywoustego i Salomei, objął zwierzchnictwo nad Mazowszem, a po wygnaniu Władysława został princepsem. Nie poszedł w ślady brata. Rządy swe opierał na współpracy z juniorami, dając im dużo samodzielności we własnych dzielnicach. Prowadził też początkowo roztropną politykę zagraniczną. Udało mu się powstrzymać interwencję niemiecką i nie dopuścić do powrotu na tron Wygnańca. Pamiętane jest mu wprawdzie ukorzenie się przy tym przed cesarzem niemieckim podczas rozmów pokojowych w Krzyszkowie, lecz zawarta ugoda okazała się korzystna dla Bolesława. Dopiero po śmierci Wygnańca musiał on ulec żądaniom cesarskim i zezwolił na powrót jego synów do dzielnicy śląskiej. W ostatnich latach rządów nastąpiło jednak załamanie pozycji księcia – okrył się niesławą złego wodza po sromotnie przegranej wyprawie na pogańskich Prusów, podczas której zginął Henryk Sandomierski. Wbrew testamentowi brata nie podzielił jego dzielnicy, lecz starał się zachować ją dla siebie, czym sprowokował bunt juniorów. Utracił też kontrolę na Śląsku, gdzie Władysławowice przejęli główne grody, pozostające dotychczas we władzy Kędzierzawego. Niemniej jednak rządy Bolesława to okres względnego spokoju, stabilizacji i rozwoju ekonomicznego kraju.