Uważany za jednego z najwybitniejszych Piastów, był władcą ambitnym, mężnym i wytrwałym w dążeniu do celu. Bywał okrutny, ale gdy wymagała tego sytuacja potrafił być również zręcznym dyplomatą. Od najmłodszych lat uczył się sztuki wojennej. Jako małoletni uczestniczył w polowaniach i wyprawach wojennych, podczas których wykazywał się nie lada odwagą. W wieku 8 lat otrzymał we władanie ziemię kłodzką. Wraz z przyrodnim bratem Zbigniewem i możnymi spiskował i niejednokrotnie występował zbrojnie przeciwko ojcu, Władysławowi Hermanowi. Po śmierci ojca zarządzał Małopolską i Śląskiem, a pokonawszy starszego brata w walce o władzę, całym krajem. W latach 1116–1121 Bolesław podbił Pomorze Gdańskie i Zachodnie, a w ostatnich latach panowania zdołał jeszcze obronić Kościół polski przed narzuceniem mu zwierzchnictwa arcybiskupstwa magdeburskiego, uzyskując od papieża Innocentego II słynną bullę potwierdzającą niezależność metropolii gnieźnieńskiej. Bolesław pozostawił Polskę suwerenną, a chcąc zapewnić zgodę między synami wydał ustawę sukcesyjną, wprowadzającą zasadę pryncypatu-senioratu. Odtąd najstarszy z rodu Piastów, władający dzielnicą senioralną (ze stolicą w Krakowie), sprawować miał zwierzchnią władzę nad dzielnicami juniorów. Nadany Bolesławowi w XIII w. przydomek „Krzywousty”, mógł odnosić się do jakiejś deformacji twarzy księcia, możliwe jednak, że był wyrazem pamięci o krzywoprzysięstwie wobec brata.