Był utalentowanym wodzem i politykiem, który potrafił wykorzystać w realizacji swoich planów sprzyjające okoliczności. Odniósł dzięki temu wiele sukcesów, zdobył ogromne bogactwa i zyskał wielką sławę. Zwolennicy określali go jako „Wielkiego” lub „Sławnego”, a wrogowie bali się go, nazywając „lwem ryczącym”, co było ówczesnym określeniem diabła. Był surowym władcą, ostro karzącym poddanych za przewinienia. Nie został wyznaczony przez ojca na jedynego spadkobiercę, więc samodzielną władzę w państwie musiał zdobyć siłą, wypędzając z kraju swoich braci i zajmując odziedziczone przez nich ziemie.  Najważniejsze jego osiągnięcia to doprowadzenie do powołania polskiej metropolii kościelnej – gwarancji samodzielności średniowiecznego państwa – oraz koronowanie się na króla, co uczyniło z Polski ważną europejską monarchię. Bolesław był czterokrotnie żonaty. Wiemy, że miał co najmniej trzech synów i trzy córki. Przydomek „Chrobry”, czyli waleczny, pochodzi przypuszczalnie dopiero z XVI w.